Mapa Chemii Organicznej

do strony głównej 
| nazewnictwo IUPAC | nomenklatura IUPAC | inne składniki nazw | szereg homologiczny | grupy funkcyjne

 Podana poniżej "mapa chemii organicznej" powinna być traktowana jako pomoc w szybkim ogarnięciu całości problematyki tego działu chemii. Zawiera ona główne powiązania pomiędzy poszczególnymi klasami związków i podpowiada najprostsze drogi przechodzenia między nimi. Należy jednak pamiętać, że chemia jest tak bogata w możliwości, że jakakolwiek próba zapisania w takim schemacie wszystkich, czy nawet tylko zdecydowanej większości powiązań z góry skazana jest na niepowodzenie. Ponadto zapis taki byłby na tyle skomplikowany, że praktycznie byłby nieczytelny. Jeśli jednak będziemy pamiętać o tych zastrzeżeniach i zdawać sobie sprawę ze schematyzmu przedstawionych tam związków to myślę, że taki diagram może być pomocny w przyswajaniu obszernego materiału chemii organicznej.

 



Nomenklatura IUPAC 

W celu ujednolicenia i jednoznaczności nomenklatury związków chemicznych międzynarodowa organizacja chemików IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistery - Międzynarodowa Unia Chemii Czystej i Stosowanej) opracowała zasady nazewnictwa związków organicznych oraz przyjęła i zaleciła do stosowania podstawowe nazwy elementów strukturalnych. Pełny tekst wszystkich zaleceń to całkiem gruba książka, tu zatem podam tylko parę podstawowych zasad. Ponieważ chemia i związane z nią nazewnictwo powstawało przez wieki, niektóre nazwy zwyczajowe, nawet niezaakceptowane przez IUPAC, nadal są stosowane, szczególnie w obiegu nieformalnym. Konia z rzędem temu, kto znajdzie chemika używającego kwasu metanowego a nie mrówkowego (HCOOH), lub metanokarboksylowego zamiast octowego (CH3COOH)! Wygoda w posługiwaniu się krótkimi nazwami zwyczajowymi, zamiast stosowania długich i zazwyczaj dość skomplikowanych (a zatem trudnych do zapamiętania) nazw systematycznych będzie powodować, że zadomowione nazwy zwyczajowe nigdy nie znikną z nomenklatury chemicznej, przynajmniej tej codziennej, bieżącej, używanej w laboratoriach i codziennych dyskusjach chemików. Jak na razie nie ma innego wyjścia, jak zapamiętywać zarówno reguły IUPAC (oficjalny język chemiczny) jak i te nieoficjalne a żywotne terminy stosowane od lat. Ponadto należy pamiętać, że wiele związków można (będąc w zgodzie z IUPAC) nazywać na parę sposobów - nadawać im poprawne, a różniące się między sobą, nazwy. Generalną zasadą powinno być, by na podstawie danej nazwy można było zidentyfikować tylko jedną strukturę cząsteczki (a nie jest to wcale takie proste). 

Nazwę związku buduje się na bazie węglowodoru będącego jego szkieletem. Przed nazwą węglowodorowego szkieletu podaje się nazwę klasy związku (kwas ...; alkohol ...; aldehyd ...; amina ... itp.). Jeżeli związek zawiera kilka grup funkcyjnych (np. aminokwasy, hydroksykwasy itp.) podajemy klasę związku, której chemiczne właściwości dominują w danej cząsteczce - a więc właśnie kwas aminooctowy (aminoetanowy), a nie amina karboksylometylowa, bowiem właściwości kwasowe są tu silniejsze niż aminowe. Związek jest bowiem "bardziej" kwasem niż aminą. (Nota bene większość chemików i tak nazwie go glicyną - taką ma bowiem zwyczajową nazwę od lat). Jeśli żaden z podstawników nie ma takich dominujących cech, to podajemy klasę, którą uznamy za istotniejszą, np. żeby podkreślić charakter związku w danej reakcji. Tak więc raz powiemy hydroksy...amina, a innym razem ten sam związek określimy jako amino...alkohol.

Nazwę szkieletowego węglowodoru ustalamy na podstawie znalezionego najdłuższego łańcucha węglowego (bez względu na to jak został zapisany we wzorze). Miejsce podstawienia innych grup funkcyjnych (podstawników) oznaczamy liczbami arabskimi, tak by otrzymać możliwie najniższe numery podstawionych węgli. W przypadku kilku identycznych podstawników używamy przed ich nazwa przedrostka di- (dla dwóch) tri- (dla trzech) tetra- (dla czterech), lub jeśli nie są identyczne, to podajemy je w kolejności alfabetycznej (np. bromo...chloro...etylo...metylo...).

 


 



Jeżeli podstawnik przyłączony jest do głównej struktury cząsteczki nie poprzez atom węgla a poprzez atom innego pierwiastka, to w nazwie zaznaczamy to podając symbol tego pierwiastka. Na przykład dla związku o wzorze:

budujemy nazwę N,N-dimetyloformamid lub N,N-dimetyloamid kwasu mrówkowego lub N,N-dimetyloamid kwasu metanowego, wskazując tym sposobem, że obie grupy metylowe przyłączone są do atomu azotu. (Najczęściej zaś związek ten, bardzo popularny, określa się krótko skrótem DMF - dimetyloformamid)

Dla związków alifatycznych nienasyconych (wiązania wielokrotne) przed nazwą głównego łańcucha podaje się numer węgla przy którym wiązanie wielokrotne się zaczyna, a nazwę łańcucha koczy się przyrostkiem -en dla wiązań podwójnych lub -in (-yn) dla potrójnych. W przypadku występowania dwu lub więcej wiązań podwójnych w cząstece postępujemy podobnie jak z oznaczaniem identycznych podstawników np. 2,4-heksadien - dwa wiązania podwójne rozpoczynające się przy węglu drugim i czwartym.

Pamiętajmy zawsze jednak, że ważniejsze od formalnych wymogów jest zdrowy rozsądek - nazwa musi jednoznacznie wskazywać na strukturę cząsteczki. 



Elementy nazewnictwa zwyczajowego

Nazewnictwo zwyczajowe powstawało przez wieki i nie poddaje się żadnym porządkom czy próbom usystematyzowania. Zarówno nazwy związków, które nawiązywały do materiału z którego je otrzymano (np. kwas salicylowy otrzymany z wierzby - salix) lub powstały na skutek mylnych wyobrażeń ich odkrywców (np. nitrogliceryna),  jak i różnego rodzaju przedrostki w nazwach najczęściej nie mają żadnych wspólnych korzeni czy elementów i znów pozostaje tylko smętna konstatacja, że można (należy) jedynie nauczyć się ich na pamięć. A że pamięć bywa zawodna postaram się tu zawrzeć elementy ogólnie wykorzystywane w bieżącym języku chemicznym oraz nazwy i terminy, które mogą łatwo ulecieć z pamięci, a których częstotliwość występowania jest stosunkowo duża.

n- normalny dla izomerów liniowych n-butan
izo- izomeryczny izomery o łańcuchach rozgałęzionych, tylko wtedy gdy istnieje tylko jeden izomer rozgałęziony izobutan
tert-   grupa funkcyjna przy węglu trzeciorzędowym (-->) alkohol tert-butylowy
sec-   grupa funkcyjna przy węglu drugorzędowym (-->) alkohol sec-butylowy
n-   grupa funkcyjna przy węglu pierwszorzędowym (-->) alkohol n-butylowy

syn-
(gauche)
konformacje wzajemne ułożenie w przestrzeni podstawników przy wiązanych bezpośrednio ze sobą atomach węgla synklinalna
anti- antyperiplanarna

R-   dowolna grupa alkilowa CH3- metylowa
      CH3-CH2- etylowa
      tert-butylowa

metan CH4      
metyl CH3-      
metylen -CH2-      
         
etan CH3-CH3      
etyl C2H5-      
etylen
(eten)
CH2=CH2      
propen CH3-CH=CH2 nie stosować zwyczajowej nazwy propylen !
propylen      
         
1-buten CH2=CH-CH2-CH3    
2-buten CH3-CH=CH-CH3    
         
cis- patrz izomeria cis-trans      
trans-      

szereg homologiczny Grupa związków, w której poszczególne związki (homologi) różnią się między sobą stałym elementem strukturalnym (np. dla związków szeregu homologicznego węglowodorów jest to grupa metylenowa -CH2-). Dzięki tej systematyczności zmian związki szeregu homologicznego można opisywać ogólnym wzorem sumarycznym.
alkan ogólne określenie węglowodorów alifatycznych nasyconych CnH2n+2 dla cykloalkanów wzór CnH2n
alken ogólne określenie węglowodorów alifatycznych z wiązaniem podwójnym CnH2n  
alkin ogólne określenie węglowodorów alifatycznych z wiązaniem potrójnym CnH2n-2  
alkil podstawnik alifatyczny  

halogenki   ogólna nazwa chlorków, bromków i jodków  
vic- wicynalne - położone przy sąsiednich atomach węgla dwualkohole o grupach OH położonych przy sąsiednich węglach. Dawniej nazywane glikolami (obecnie też można spotkać takie nazewnictwo np. glikol etylenowy czy propylenowy)
α, β, γ, δ, ... "numeracja" pozycji podstawników w związkach chemicznych stosowana w przypadkach gdy nie stosujemy nazw systematycznych IUPAC a nazwy zwyczajowe (patrz) lub rozróżnianie form związków (np. α-glukoza i β-glukoza).

      patrz izomeria optyczna  
d-, l-, D-, L-, R, S    
+, -  
racemat  
mezo  
chiralność  
skręcalność  
diastereoizomeria  
enancjomery  
     

 



Grupy funkcyjne

 Za reaktywność cząsteczki odpowiadają niektóre jej elementy strukturalne zwane grupami funkcyjnymi. W niepisanej umowie uważamy "czyste" węglowodorowe struktury (zbudowane tylko z atomów węgla i wodoru) za niereaktywne a za zachowanie chemiczne cząsteczki czynimy odpowiedzialne elementy zawierające atomy innych pierwiastków (najczęściej halogeny, tlen, azot, siarka). Elementy struktury, w skład których prócz węgla i wodoru wchodzą atomy innych pierwiastków, swą reaktywność zawdzięczają zazwyczaj większej różnicy elektroujemności (C-H - 0,3; O-H - 1,3; N-H - 0,9; C-O - 1,0; S-O - 1,1; C-N - 0,6 itp.), która powoduje silniejsze zróżnicowanie poszczególnych atomów cząsteczki pod względem występującego na nich ładunku elektrycznego. Bardziej zróżnicowane ładunki w powiązaniu z większym promieniem atomowym heteroatomów prowadzi do zwiększenia momentu dipolowego. Takie elektryczne i geometryczne zróżnicowanie cząsteczki ułatwia przebieg reakcji chemicznych (patrz też Chemia Ogólna/Reakcje).

Podstawowe grupy funkcyjne to:

nazwa grupy funkcyjnej zapis struktura klasa związków uwagi

halogen

X (Cl, Br, I)

 

chlorowcopochodne  

hydroksyl

-OH

 

alkohole w przypadku związków aromatycznych (grupa -OH połączona bezpośrednio z pierścieniem aromatycznym) używamy nazwy - fenole

aldehydowa

-CHO

aldehydy  

karboksylowa

-COOH

kwasy  

karbonylowa

C=O

ketony  

eterowa

C-O-C

 

etery  

aminowa

-NH2

aminy  

nitrowa

-NO2

nitrozwiązki  

amidowa

-CONH2

amidy      imidy

estrowa

-COOR

estry  

nitrylowa (cyjanowa)

-CN

nitryle  

 

 

bezwodniki  

 

 

chlorki kwasowe  

sulfonowa

-SO3H

kwasy sulfonowe  

sulfamidowa

-SO2NH2

sulfonamidy  

 

 

laktony wewnętrzna estryfikacja γ lub δ hydroksykwasów (patrz też)

 

 

laktamy wewnętrzna kondensacja γ lub δ aminokwasów (patrz też)

Oprócz wymienionych w powyższej tabeli istnieje jeszcze wiele innych klas związków, może nieco mniej "popularnych" ale także ważnych w praktyce laboratoryjnej i przemysłowej. Ważnym problemem jest też występowanie związków zawierających więcej niż jedną grupę funkcyjną. Ich charakter chemiczny, przebieg reakcji z ich udziałem, zależy w dość złożony sposób od charakteru chemicznego poszczególnych grup wchodzących w skład cząsteczki, ich wzajemnego usytuowania, i co za tym idzie, chemicznego wpływu na swoje podstawowe właściwości (zobacz przykład). 

Do najważniejszych klas związków z dwiema grupami funkcyjnymi należą aminokwasy, hydroksykwasy, chlorowcokwasy, aminoalkohole (lub hydroksyaminy), oraz wiele związków aromatycznych, gdzie występowanie dwu i więcej grup funkcyjnych w jednej cząsteczce jest przypadkiem często spotykanym.