23. Jeżeli w wyniku estryfikacji kwasu mezo-winowego metanolem otrzymamy monoester, to produktem takiej reakcji będzie:
A. lewoskrętny izomer estru metylowego kwasu
winowego
B. dwa diastereoizomery
C. para enancjomerów
D. nieczynny optycznie ester metylowy kwasu winowego
Ponieważ estryfikując metanolem
jedną z grup karboksylowych zakłócamy wewnętrzną symetrię cząsteczki
kwasu mezo-winowego, w wyniku reakcji powstaną cząsteczki optycznie czynnego
monoestru metylowego kwasu winowego. A ponieważ prawdopodobieństwo
estryfikowania grupy karboksylowej w prawoskrętnej połowie cząsteczki jest równe
prawdopodobieństwu estryfikacji grupy karboksylowej w lewoskrętnej połowie, w
wyniku otrzymamy mieszaninę racemiczną, czyli mieszaninę równomolowych ilości
prawo- i lewoskrętnej odmiany monoestru kwasu mezowinowego
[ powrót]