23. Jeżeli w wyniku estryfikacji kwasu mezo-winowego metanolem otrzymamy monoester, to produktem takiej reakcji będzie:

A. lewoskrętny izomer estru metylowego kwasu winowego 
B
. dwa diastereoizomery   
C. para enancjomerów   
D
. nieczynny optycznie ester metylowy kwasu winowego

Podpowiedź

Rozwiązanie

    Ponieważ estryfikując metanolem jedną z grup karboksylowych zakłócamy wewnętrzną symetrię cząsteczki kwasu mezo-winowego, w wyniku reakcji powstaną cząsteczki optycznie czynnego monoestru metylowego kwasu winowego. A ponieważ prawdopodobieństwo estryfikowania grupy karboksylowej w prawoskrętnej połowie cząsteczki jest równe prawdopodobieństwu estryfikacji grupy karboksylowej w lewoskrętnej połowie, w wyniku otrzymamy mieszaninę racemiczną, czyli mieszaninę równomolowych ilości prawo- i lewoskrętnej odmiany monoestru kwasu mezowinowego
 [ powrót]