60. Podczas nitrowania fenolu powstają trzy izomery: o-nitrofenol, m-nitrofenol i p-nitrofenol. Ich wzajemne relacje ilościowe przedstawiają się następująco:

A. o-nitrofenol > m-nitrofenol < p-nitrofenol  
B. o-nitrofenol < m-nitrofenol > p-nitrofenol   
C. o-nitrofenol ≅ m-nitrofenol ≅ p-nitrofenol
D. o-nitrofenol > m-nitrofenol > p-nitrofenol

Podpowiedź

Rozwiązanie

    Logiczną konsekwencją dyslokacji częściowego ładunku ujemnego w pierścieniu jest powstawanie izomerów podstawienia w ilościach proporcjonalnych do prawdopodobieństwa pojawienia się nadmiarowego ładunku w pozycjach o- m- i p-. Dla podstawników I rodzaju (do których należy grupa fenolowa) oznacza to powstanie izomeru m- w najmniejszej ilości (bo tam brak ładunku ujenego) a izomeru o- w największej.
 [powrót]